Фенолы

Материал из ТеплоВики - энциклопедия отоплении

Фенолы – класс органических соединений ароматического ряда, содержащих одну или несколько гидроксильных групп (ОН-), непосредственно связанных с ароматическим ядром. Наиболее распространенный представитель ароматических веществ – бензол.

По числу ОН-групп различают одноатомные фенолы, например оксибензол C₆H₅OH, называется обычно просто фенолом, окситолуолы CH₃C₆H₄OH – так называемые крезолы, оксинафталины – нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C₆H₄(OH)₂ (гидрохинон, пирокатехин, резорцин), многоатомные, например пирогаллол, флороглюцин. Фенолы – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, фенолы образуют солеобразные продукты – феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам фенолов – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO₂ образуются фенолокислоты, например салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа фенолов с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре фенолов (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе. Каталитическое гидрирование фенолов приводит к алициклическим спиртам, например C₆H₅OH восстанавливается до циклогексанола. Для фенолов характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получение фенолов

Получают фенолы, например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO₂OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Фенолы – важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые фенолы применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации фенолов используют растворы хлорного железа, образующие с фенолами окрашенные продукты.

Источники

• Хохрякова Е.А., Резник Я.Е. Водоподготовка / Под ред. д.т.н. С.Е. Беликова. — Москва: Издательский Дом «Аква-Терм», 2007. — С. 198-201. — 240 с. — 3000 экз. — ISBN 5-902561-09-4 (978-5-902561-09-5)
• БСЭ

Это незавершённая статья. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.