Бензол



Материал из ТеплоВики - энциклопедия отоплении

Перейти к: навигация, поиск
Бензол. Формула (1)

Бензол - органическое соединение C6H6, простейший ароматический углеводород; подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом.

С воздухом в объёмной концентрации 1,5-8% бензол образует взрывоопасные смеси. Бензол смешивается во всех соотношениях с эфиром, бензином и др. органическими растворителями; в 100 г бензола при 26°С растворяется 0,054 г воды; с водой образует азеотропную (постоянно кипящую) смесь (91,2% бензола по массе) с tkип = 69,25°С.

Содержание

История

Бензол открыт М. Фарадеем. (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).

В 1865 Ф. А. Кекуле предложил для бензола формулу строения, соответствующую циклогексатриену - замкнутую цепь из 6 атомов углерода с чередующимися простыми и двойными связями. Формулой Кекуле довольно широко пользуются, хотя накоплено много фактов, свидетельствующих о том, что бензол не обладает строением циклогексатриена. Так, давно установлено, что орто-дизамещённые бензолы существуют лишь в одной форме, тогда как формула Кекуле допускает изомерию таких соединений (заместители у атомов углерода, связанных простой или двойной связью). В 1872 Кекуле дополнительно ввёл гипотезу о том, что связи в бензоле постоянно и очень быстро перемещаются, осциллируют. Были предложены и др. формулы строения бензола, однако они не получили признания.

Химические свойства

Бензол. Формула (2)

Химические свойства бензол формально в некоторой степени соответствуют формуле (1). Так, в определённых условиях к молекуле бензола присоединяются 3 молекулы хлора или 3 молекулы водорода; бензол образуется при конденсации 3 молекул ацетилена. Однако для бензола характерны в основном не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции электрофильного замещения. Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво к действию окислителей, например перманганата калия, что также противоречит наличию в бензоле локализованных двойных связей. Особые, т. н. ароматические, свойства бензола объясняются тем, что все связи в его молекуле выравнены, т. е. расстояния между соседними атомами углерода одинаковы и равны 0,14 нм, длина простой связи С-С 0,154 нм и двойной С=С 0,132 нм. Молекула бензола имеет ось симметрии шестого порядка; для бензола как ароматического соединения характерно наличие секстета p-электронов, образующих единую замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой формулы, отражающей его строение; часто используют формулу (2).

Действие на организм

Бензол может вызывать острые и хронические отравления. Проникает в организм главным образом через органы дыхания, может всасываться и через неповрежденную кожу. Предельно допустимая концентрация паров бензола в воздухе рабочих помещений 20 мг/м3. Выводится через лёгкие и с мочой. Острые отравления происходят обычно при авариях; их наиболее характерные признаки: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, возбуждение, сменяющееся угнетённым состоянием, частый пульс, падение кровяного давления, в тяжёлых случаях - судороги, потеря сознания. Хроническое отравление бензолом проявляется изменением крови (нарушение функции костного мозга), головокружением, общей слабостью, расстройством сна, быстрой утомляемостью; у женщин - нарушением менструальной функции. Надёжная мера против отравлений парами бензола - хорошая вентиляция производственных помещений.

Лечение при острых отравлениях: покой, тепло, бромистые препараты, сердечно-сосудистые средства; при хронических отравлениях с выраженной анемией: переливание эритроцитарной массы, витамин B12, препараты железа.

Источники

Личные инструменты
Пространства имён
Варианты
Действия
Навигация
Инструкции
Инструменты
Печать/экспорт